Selepas meninggalkan pendidikan, Huckle menghabiskan tahun jurang di Malaysia dari 2005 hingga 2006,[11] yang dianjurkan oleh World Challenge Expeditions, syarikat yang menganjurkan lawatan sekolahnya ke Namibia. Beliau kembali dengan kerap, membantu keluar di gereja-gereja tempatan dan di kalangan masyarakat tempatan, sebelum berpindah sana secara tetap pada 2010.

Huckle mendaftar ke kursus CELTA pendek dengan British Council [12] sebelum memulakan kerja sebagai jurugambar bebas bekerja dalam komuniti tempatan di sekitar Kuala Lumpur. Beliau juga mendaftar ke kursus IT dengan Universiti tempatan, dengan harapan untuk melanjutkan kerjaya dan statusnya dalam masyarakat.[13]

Selain Malaysia, di mana semua jenayah yang telah disabitkan atas berlaku, dan Kemboja, yang turut disebut dalam perbicaraan, Huckle mengembara di seluruh Asia Tenggara ke negara-negara termasuk Singapura, Laos dan India. Ia telah mendedahkan bahawa, manakala di India, dia memujuk paderi untuk menjemputnya ke rumah anak yatim di Bangalore untuk mengambil gambar dan membuat video dengan kanak-kanak, menyamar sebagai seorang guru untuk mendapatkan kepercayaan.[14]